OKSIDASI ALKOHOL PRIMER MENJADI
ALDEHID
Alkohol merupakan senyawa seperti air yang satu
hidrogennya diganti oleh rantai atau cincin hidrokarbon. Sifat fisis alkohol,
alkohol mempunyai titik didih yang
tinggi dibandingkan alkana-alkana yang jumlah atom C nya sama. Hal ini disebabkan antara
molekul alkohol membentuk ikatan hidrogen. Rumus umum alkohol R – OH, dengan R
adalah suatu alkil baik alifatis maupun siklik. Dalam alkohol, semakin banyak
cabang semakin rendah titik didihnya. Sedangkan dalam air, metanol, etanol, propanol mudah
larut dan hanya butanol yang sedikit
larut. Alkohol dapat berupa cairan encer dan mudah bercampur
dengan air dalam segala perbandingan (Brady, 1999).
Berdasarkan jenisnya, alkohol ditentukan oleh posisi atau
letak gugus OH pada rantai karbon utama karbon. Ada tiga jenis alkohol antara
lain alkohol primer, alkohol sekunder dan alkohol tersier. Alkohol primer yaitu
alkohol yang gugus –OH nya terletak pada C primer yang terikat langsung pada
satu atom karbon yang lain contohnya : CH3CH2CH2OH
(C3H7O). Alkohol sekunder yaitu alkohol yang gugus -OH nya
terletak pada atom C sekunder yang terikat pada dua atom C yang lain. Alkohol
tersier adalah alkohol yang gugus –OH nya terletak pada atom C tersier yang
terikat langsung pada tiga atom C yang lain (Fessenden, 1997).
Oksidasi parsial menjadi aldehid
Oksidasi alkohol akan menghasilkan
aldehid jika digunakan alkohol yang berlebihan, dan aldehid bisa dipisahkan
melalui distilasi sesaat setelah terbentuk.
Alkohol yang
berlebih berarti bahwa tidak ada agen pengoksidasi yang cukup untuk melakukan
tahap oksidasi kedua. Pemisahan aldehid sesegera mungkin setelah terbentuk
berarti bahwa tidak tinggal menunggu untuk dioksidasi kembali.
Jika digunakan
etanol sebagai sebuah alkohol primer sederhana, maka akan dihasilkan aldehid
etanal, CH3CHO. Persamaan lengkap untuk reaksi ini agak rumit,
dan kita perlu memahami tentang persamaan setengah-reaksi untuk
menyelesaikannya.
Dalam kimia organik, versi-versi
sederhana dari reaksi ini sering digunakan dengan berfokus pada apa yang
terjadi terhadap zat-zat organik yang terbentuk. Untuk melakukan ini, oksigen
dari sebuah agen pengoksidasi dinyatakan sebagai [O]. Penulisan ini dapat
menghasilkan persamaan reaksi yang lebih sederhana:
Penulisan ini
juga dapat membantu dalam mengingat apa yang terjadi selama reaksi berlangsung.
Kita bisa membuat sebuah struktur sederhana yang menunjukkan hubungan antara
alkohol primer dengan aldehid yang terbentuk.
Aldehid berasal dari alkohol primer
yang teroksidasi, Aldehid adalah
salah satu contoh senyawa karbonil yang banyak ditemukan di alam bebas. Aldehid adalah senyawa organik yang karbon
karbonilnya selalu berikatan dengan paling sedikit satu atom hidrogen. Aldehida
adalah reduktor kuat sehingga dapat mereduksi oksidator-oksidator lemah.
Perekasi Tollens dan pereaksi Fehling adalah dua contoh oksidator lemah yang
merupakan pereaksi khusus untuk mengenali aldehida.
Oksidasi aldehida menghasilkan asam
karboksilat. Pereaksi Tollens adalah larutan perak nitrat dalam amonia.
Pereaksi ini dibuat dengan cara menetesi larutan perak nitrat dengan larutan
amonia sedikit demi sedikit hingga endapan yang mula-mula terbentuk larut
kembali. Pereaksi Tollens dapat dianggap sebagai larutan perak oksida (Ag2O).
aldehida dapat mereduksi pereaksi Tollens sehingga membebaaskan unsur perak
(Ag).
Reaksi aldehida dengan pereaksi Tollens dapat ditulis
sebagai berikut :
Daftar
Pustaka
Asam
dan Basa Kuat dan Lemah
Asam kuat adalah asam yang pada dasarnya mengalami
ionisasi sempurna dalam air. Asam kuat yang representatif adalah HCL, HNO3 dan
H2SO4. Ionisasi dari asam-asam kuat ini adalah reaksi asam-basa yang khas. Asam
(HCl misalnya) memberika proton kepada basa (H2O). Kesetimbangan terletak jauh
ke kanan(ionisasi sempurna dari HCl) karena H2O merupakan basa lebih kuat dari
Cl¯ dan HCl merupakan asam lebih kuat daripada H3O+.
Asam Lemah merupakan
asam yang hanya terionisasi sebagian dalam air. Asam karbonat adalah asam
anorganik lemah yang khas. Kesetimbangan letaknya jauh ke kiri karena H3O+
adalah asam yang lebih kuat dan HCO3¯ adalah basa yang lebih kuat.
Juga ingat kembali
bahwa basa digolongkan sebagai kuat (seperti OH¯) atau lemah (NH3), bergantung
pada afinitasnya terhadap proton.
Beberapa senyawa
organik yang dapat berfungsi sebagai asam dan basa yaitu :
1. Amina
Adalah senyawa organik yang secara struktural sama dengan
amonia. Suatu amina mengandung atom nitrogen yang terikat secara kovalen dengan
satu atau lebih atom karbon dan mempunyai sepasang elektron menyendiri.
Beberapa contoh amina yang umum :
Amina seperti amonia
adalah basa lemah dan mengalami reaksi reversibel dengan air atau asam lainnya.
Senyawa organik yang mengandung
gugus karboksilat (—CO2H) adalah asam lemah. Senyawa-senyawa yang mengandung
gugus karboksilat disebut asam karboksilat. Asam asetat CH3COOH adalah
contohnya. Salah satu alasan untuk kesamaan asam karboksilat adalah kepolaran
ikatan O—H. Kelompok karboksilat :
Dengan adanya basa, H+
ditarik dari gugus karboksilat dan terbentuklah anion karboksilat. Karena asam
karboksilat hanya asam lemah, reaksi ini tak berlangsung sampai sempurna
kecuali bila digunakan basa yang lebih kuat dari air, seperti pada persamaan
reaksi berikut.
Permasalahan :
Dalam sebuah literatur, saya pernah membaca jika "Reaksi oksidasi alkohol primer akan menghasilkan alkanal (aldehida), jika dibiarkan beberapa lama, maka proses oksidasi akan berlanjut menghasilkan suatu asam karboksilat. Jika kita ingin memperoleh aldehida dari proses oksidasi ini, maka secepatnya dilakukan destilasi untuk menghindari proses oksidasi berlanjut"
yang ingin saya tanyakan, apa yang menyebabkan destilasi digunakan saat kita ingin memperoleh aldehid dari oksidasi alkohol primer ?apakah ada cara lain untuk menghindari proses oksidasi berlanjut selain dengan cara destilasi ?
Coba jelaskan apa yang terjadi, ketika proses oksidasi alkohol primer berlanjut dari aldehid menjadi asam karboksilat ?
Destilasi merupakan teknik pemisahan yang didasari atas perbedaan perbedaan titik didik atau titik cair dari masing-masing zat penyusun dari campuran homogen.
BalasHapusOksidasi alkohol akan menghasilkan aldehid jika digunakan alkohol yang berlebihan, dan aldehid bisa dipisahkan melalui distilasi sesaat setelah terbentuk.
Alkohol yang berlebih berarti bahwa tidak ada agen pengoksidasi yang cukup untuk melakukan tahap oksidasi kedua. Pemisahan aldehid sesegera mungkin setelah terbentuk berarti bahwa tidak tinggal menunggu untuk dioksidasi kembali. sehingga destilasi digunakan jika tidak ingin aldehid teroksidasi lagi menjadi asam karboksilat.